Blütezeit im Hochmittelalter
Zu Beginn des 12. Jahrhunderts, unter Abt Cuno I. (1105-1126), erreichte das Kloster St. Michael den Höhepunkt seine Blütezeit. Der Konvent wuchs auf 120 Mitglieder, sieben Propsteien, d.h. große Wirtschafts- und Kirchengüter, sowohl am Rhein, als auch im Bergischen gelegen, sicherten, neben vielen anderen Einkünften, den Wohlstand. Der berühmte Theologe Rupert von Deutz lebte zwei Jahre auf dem Berg und arbeitete an seinen Schriften. Auch Norbert von Xanten, der Gründer der Prämonstratenserordens, weilte als Gast auf dem Berg.
Als Cuno schließlich Bischof von Regensburg wurde, hinterließ er seinem Nachfolger Abt Cuno II. (1126-1147) ein wohlbestelltes Kloster, das auch dessen Nachfolger Abt Nikolaus I. (1147-1173) noch voll in Zucht und Ordnung halten konnte, sodass sogar die charismatische Seherin Hildegard von Bingen mit den Mönchen einen Briefwechsel führte.
Quasi als Höhepunkt erfolgte im Jahre 1183 die Heiligsprechung des Gründers. Aus dem Kölner Erzbischof Anno II. war ein Heiliger geworden.
Im 13. Jahrhundert erlosch der benediktinische Eifer und neue Reformzweige wie der Zisterzienserorden, aber auch ganz neue Bewegungen, wie die der Franziskaner und Dominikaner traten an seine Stelle und wurden prägend für das blühende Klosterleben des Mittelalters in ganz Europa. Die Siegburger Abtei trat, wie fast alle anderen Benediktiner-Klöster in die Entwicklung zum sogenannten "freiadeligen Stift" ein.